Главный герой сериала «Цыгане. Улица Шекспира» – успешный столичный адвокат Михаил, жизнь которого переворачивается с ног на голову, когда в его офисе появляется бывшая возлюбленная Диана. Она – дочь цыганского барона, первая любовь Михаила, от которого родила дочь Яну двадцать лет назад. Яна попала в тюрьму, а Диана просит помочь спасти общую дочь. Она обещает навсегда исчезнуть и никому ничего не говорить, как только Яна выйдет из тюрьмы. А Михаилу есть что скрывать, ведь он тоже цыган, которого изгнали из табора. Чтобы разобраться во всем, что произошло, адвокат вынужден опросить всех, а для это надо побывать в родном таборе. Главного героя ждут сложные дни, ему предстоит понять, кем он является на самом деле: успешным и богатым москвичом или простым цыганом?