Главный герой фильма «Пилотка» – первоклассный летчик гражданской авиации Хан Джон У, карьера которого однажды обрывается из-за случайного слова. На корпоративной вечеринке Хан Джон У шутит над одной стюардессой. Неосмотрительное высказывание превращается в большой сексистский скандал. Мужчина остается без работы, а потом без жены и крыши над головой. Хан Джон У вынужден переехать в дом своей матери, в котором также живет его младшая сестра. Бывший пилот должен платить алименты, а на работу его никто не берет – все авиакомпании внесли его в черный список. Однажды вечером Хан Джон У напивается и отправляет резюме в одну авиакомпанию, но от имени своей сестры. Внезапно пилотку готовы взять на работу – оказывается, что владелица компании выступает за гендерное равенство. К счастью, сестра очень похожа на главного героя, поэтому он забирает ее паспорт, переодевается в женскую одежду и снова готовится к покорению неба!