Главные герои комедийной мелодрамы «Как пойти на свидание с Билли Уолшем» – Амелия и Арчи, которые дружат с детства. Они учились в одной школе, а теперь молодые люди - студенты колледжа. Застенчивый Арчи давно влюблен в свою подругу, но не знает, как рассказать ей о своих чувствах. В колледже появляется новый студент Билли Уолш, с которым Арчи начинает дружить и делиться своими самыми сокровенными тайнами. Билли дает другу несколько полезных советов по поводу Амелии, и Арчи полный решимости идет к своей подруге, чтобы рассказать ей о чувствах, но не успевает этого сделать. Амелия рассказывает, что влюбилась в новенького студента, и просит друга, чтобы тот устроил ей свидание с Билли Уолшем…