События фильма «Зимняя вишня 3» разворачиваются в начале девяностых годов и рассказывают историю непростых отношений Вадима и Ольги, которые не виделись почти пять лет. Недавно Ольга развелась со своим богатым американским мужем, от которого ей осталось большое состояние, дом и прибыльный бизнес. Теперь это обеспеченная женщина, у которой взрослый сын и очень похожая на Вадима десятилетняя дочь. А вот Вадим не смог приспособиться к новой жизни в России, он не просто беден, а почти бомж. Жизнь развела этих двух людей слишком далеко, но разве расстояние может убить любовь? Ольга бросает все и отправляется в сильно изменившуюся Россию, чтобы снова увидеть, а заодно вытащить из нищеты Вадима.