Главный герой мультфильма «Каникулы в Простоквашино» – очень самостоятельный мальчик Федя, поэтому все вокруг, включая родителей, называют его дядя Федор. После того, как дядю Федора забрали из Простоквашино, кот Матроскин и пес Шарик серьезно взялись за хозяйство и даже завели корову. А тем временем родители решили поехать на курорт всей семьей. Мама очень хочет похвастаться во время отдыха своими новыми вечерними платьями, но дяде Федору не до отдыха – кот Матроскин и пес Шарик не справляются, а тут еще корова собирается родить. Дядя Федор сбегает прямо с вокзала и спешит в Простоквашино помогать своим лучшим друзьям.