События фильма «Девушка XX века» разворачиваются в конце девяностых годов в Южной Корее. Главная героиня – старшеклассница На Бо-ра, которая уезжает в Америку на операцию. Девушки не будет дома ровно месяц, и она просит свою лучшую подругу Юн-До за это время разузнать как можно больше об их однокласснике, в которого она тайно влюблена. Девушка берется за выполнение ответственного задания и начинает практически шпионить за парнем. Так раскрываются только самые положительные стороны этого немного странного подростка, и та влюбляется в одноклассника. Что выберет Юн-До – дружбу или любовь?