Главный герой комедийной мелодрамы «В поисках счастья» – переживающий не самый лучшие времена Люк. Недавно от мужчины ушла жена, на работе новый начальник, который не дает спокойно работать, а кредиторы звонят по нескольку раз в день. Чтобы помочь своему лучшему другу Люку взбодриться и вернуть радость в жизнь, Уэс зовет его с собой в автомобильную поездку по живописным местам через всю страну. С большой неохотой Люк соглашается и берет отпуск. Во время этого путешествия друзья заворачивают в родной городок Люка Портлэнд, и там главному герою суждено встретить свою первую школьную любовь.