Главный герой фильм «Флирт с дьяволом» - богатый бизнесмен Крис. Совсем недавно он развелся с женой, которая устала от того, что все свое время Крис занят работой, полностью забыв, что у него есть семья. В тот день Крис провел успешную сделку, и теперь у него большая сума наличных на руках. День сделал Криса еще счастливее, ведь он случайно повстречал Скай и тут же влюбился в нее. Однако мужчина не знает, что эта встреча была не случайностью, девушка дано следит за ним. Этот день преподнесет Крису еще один сюрприз. Вскоре главные герой, его бывшая жена и двое маленьких детей окажутся в заложниках у Скай. Эта девушка будет пытать своих заложников самыми извращенными способами, и делать она это будет до тех пор, пока Крис не отдаст ей все до последнего цента.