Основанный на реальных событиях фильм «Жизнь задом наперед» рассказывает о бездомном алкоголике Стюарте, который внезапно возник в жизни Александра – сотрудника службы по делам бездомных. Сам Александр относится к бездомным весьма холодно, но что-то притягивает его в этом ссутуленном опустившемся парне, и он решает написать о нем историю. Так появляется книга, в которой главный персонаж - Стюарт Шортер, бездомный алкоголик и наркоман, который пытается выступать против действий полиции в отношении людей, живущих на улице. А вскоре Александр и Стюарт становятся ведущими фигурами в кампании по освобождению из тюрьмы Руфи Вайнера и Джона Брока, создателей крупнейшего в США центра помощи бездомным.