Главный герой комедийной мелодрамы «Тот самый год» - застенчивый ботаник, ученик выпускного класса Кайл. Кайл понимает, что наступил последний учебный год, когда он сможет признаться в любви однокласснице Молли, в которую он давно и тайно влюблен, ведь после выпускного ребята разъедутся в разные города. Вот только сделать это не так просто: Кайл застенчивый и скромный, Молли – бойкая и красивая. Чтобы завоевать сердце девушки, не обойтись без хитроумного плана. Кайл собирает своих друзей, таких же неудачников, как и он, и отправляется на музыкальный фестиваль, куда также должна приехать Молли...