События мелодраматичного фильма «Однажды в Трубчевске» разворачиваются в провинциальном городке в российской глубинке, где все друг у друга на виду, и ничего скрыть невозможно. Главные герои – влюбленные друг в друга Егор и Анна. Романтика их взаимоотношений заключается в тайных свиданиях в дешевых придорожных кафе и в совместных рейсах на грузовике Егора. Иначе нельзя, ведь и у Егора, и у Анны есть свои семьи. Как ни скрывай такие отношения, но в один прекрасный день до семьи дойдут тревожные сигналы. И тогда главным героям придется сделать непростой выбор: строить на ровном месте союз с новой «половинкой» или же повиниться перед старой, забыть о любви и романтике и вернуться к привычному течению жизни.