Главный герой фильма «Неизбранные дороги» - обычный американец из далекого прошлого Лео, который так устал от серых будней, что хоть волком вой. Каждый новый день готовит ему лишь одну рутину, между тем когда-то давно именно о такой жизни главный герой и мечтал. Однажды ранним утром Лео вспомнит, как начинал свою карьеру с уличного музыканта на Манхэттене и как быстро он становился знаменитым. Богемная жизнь, пересечения множества судеб, непростая, но стремительная карьера музыканта, безумная любовь, рождение дочери и бегство на греческий остров, где так много самых разных соблазнов. Сегодня все это как будто происходит вновь перед глазами главного героя, вот только он сомневается в том, что правильно прожил свою жизнь.